La Giro di Lombardia 1999, novantatreesima edizione della corsa e valida come evento di chiusura della Coppa del mondo di ciclismo su strada 1999, fu disputata il 16 ottobre 1999, per un percorso totale di 262 km. Fu vinta dall'italiano Mirko Celestino, al traguardo con il tempo di 6h21'50" alla media di 41,17 km/h. Wikipedia